Письмо ФНС от 22 ноября 2013 г. N БС-4-11/20951
По общему правилу налоговые агенты обязаны удержать начисленную сумму НДФЛ непосредственно из доходов физлица при их фактической выплате.
Например, при выплате дохода в натуральной форме или возникновении дохода в виде материальной выгоды удержать НДФЛ у физлица подчас невозможно.
Если до окончания года организация выплачивает работнику какие-либо денежные средства, она обязана произвести из них удержание налога с учетом ранее неудержанных сумм.
В противном случае налоговый агент обязан не позднее одного месяца после окончания года получения такого дохода письменно сообщить физлицу и налоговому органу по месту своего учета о невозможности удержать НДФЛ и сумме налога.
Если же налоговый агент не утратил возможности удержать НДФЛ у работника, а также письменно не сообщил ему и налоговому органу по месту своего учета о невозможности удержать и сумме НДФЛ, ему могут быть начислены пени в соответствии со статьей 75 НК РФ. Начисление производится на дату вынесения решения по итогам выездной налоговой проверки. При этом работнику направляется требование об уплате налога.